吡啶的密度
一、吡啶结构式是什么
吡啶结构式如下图所示:
吡啶为有臭味的淡黄色有机液体,由煤焦油及石油分馏获得,可做为溶剂及化学试药。吡啶具有难闻的气味。密度0.978 g/cm3,闪点68°F,蒸气比空气重,食入和吸入有毒。燃烧会产生有毒的氮氧化物。
吡啶用途:
吡啶用作医药工业的原料;吡啶用作溶剂和酒精变性剂;吡啶用于溶解其他物质;吡啶还可用于制造许多不同的产品,例如药品,维生素,食品调味剂,油漆,染料,橡胶产品,粘合剂,杀虫剂和除草剂。用作缓蚀剂,吡啶对金属起到缓蚀作用,利用其吸附作用达到缓蚀作用。
以上内容参考:百度百科-吡啶
二、吡啶的密度
吡啶是一种有机化合物,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。
其可以看做苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,故又称氮苯,无色或微黄色液体,有恶臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。吡啶在工业上可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料等)的原料。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,吡啶在2B类致癌物清单中。
吡啶的结构与苯非常相似,近代物理方法测得,吡啶分子中的碳碳键长为139pm,介于C-N单键(147pm)和C=N双键(128pm)之间,而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近,键角约为120°,这说明吡啶环上键的平均化程度较高,但没有苯完全。
在吡啶分子中,氮原子的作用类似于硝基苯的硝基,使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低,间位则与苯环相近,这样,环上碳原子的电子云密度远远少于苯,因此象吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难,亲核取代反应变易,氧化反应变难,还原反应变易。
三、吡啶的结构式怎么写
吡啶的结构式:
吡啶的结构与苯非常相似,近代物理方法测得,吡啶分子中的碳碳键长为139pm,介于C-N单键(147pm)和C=N双键(128pm)之间,而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近,键角约为120°,这说明吡啶环上键的平均化程度较高,但没有苯完全。
在吡啶分子中,氮原子的作用类似于硝基苯的硝基,使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低,间位则与苯环相近。
这样,环上碳原子的电子云密度远远少于苯,因此象吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难,亲核取代反应变易,氧化反应变难,还原反应变易。
扩展资料
吡啶的重要衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟酰肼、烟碱、马钱子碱、维生素B6等。吡啶具有接近正六角形的结构,与苯相似,具有相同的电子结构。
由于环中氮原子的吸电子作用,使2,4,6位上电子云密度低于3,5位,在酸性介质中,亲电取代反应发生在3,5位,亲核反应如胺化、烷基化、芳基化、酰化发生在2,4,6位。吡啶是一种弱的叔胺,在乙醇溶液中能与多种酸(如苦味酸、高氯酸等)形成不溶于水的盐。
由于吡啶呈碱性,能与盐酸生成吡啶盐酸盐。在镍催化剂作用下,在200℃及15~30MPa下,加氢还原,可生成哌啶;也可电解还原为哌啶;它的还原性较苯容易。
吡啶较苯难氧化,但用过氧化氢或过氧酸可将吡啶氧化生成N-氧化吡啶,这是一个重要的吡啶衍生物,因氮原子氧化后,不能形成带正电荷的吡啶离子,有利于芳基的亲电取代反应。
吡啶的亲电取代如硝化、磺化、卤化都较困难,但卤化较前二者稍易,在200℃以上,可得 3,5-二氯吡啶,或3,4.5-三氯吡啶。吡啶能与多种金属离子形成结晶性的配位化合物。
参考资料来源:百度百科-吡啶
四、吡啶详细资料大全
吡啶,有机化合物,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。可以看做苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,故又称氮苯,无色或微黄色液体,有恶臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。吡啶在工业上可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料等)的原料。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,吡啶在2B类致癌物清单中。
基本介绍中文名:吡啶英文名:pyridine别称:氮(杂)苯化学式:C5H5N分子量:79.10 CAS登录号:110-86-1 EINECS登录号:203-809-9熔点:−41.6℃沸点:115.2℃密度:0.9819 g/cm3外观:无色液体闪点:(ºC,闭口):20套用:用于制造维生素、磺胺类药、杀虫剂及塑胶等。危险性符号:易燃有害危险性描述:R11 R20/21/22危险品运输编号:32104芳香性,物理性质,外观与性状,光谱性质,化学性质,碱性和成盐,亲电取代反应,亲核取代反应,氧化还原反应,影响,套用途径,制备,衍生物品,健康危害,侵入途径,健康危害,慢性影响,燃爆危险,危险特性,毒理学资料,毒性,中毒症状,急性毒性,毒性,应急处理,灭火方法,泄露应急处理,芳香性吡啶的结构与苯非常相似,近代物理方法测得,吡啶分子中的碳碳键长为139pm,介于C-N单键(147pm)和C=N双键(128pm)之间,而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近,键角约为120°,这说明吡啶环上键的平均化程度较高,但没有苯完全。吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键,构成一个平面六元环。每个原子上有一个p轨道垂直于环平面,每个p轨道中有一个电子,这些p轨道侧面重叠形成一个封闭的大π键,π电子数目为6,符合4n+2规则,与苯环类似。因此,吡啶具有一定的芳香性。氮原子上还有一个sp2杂化轨道没有参与成键,被一对孤对电子所占据,使吡啶具有碱性。吡啶环上的氮原子的电负性较大,对环上电子云密度分布有很大影响,使π电子云向氮原子上偏移,在氮原子周围电子云密度高,而环的其他部分电子云密度降低,尤其是邻、对位上降低显著。所以吡啶的芳香性比苯差。在吡啶分子中,氮原子的作用类似于硝基苯的硝基,使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低,间位则与苯环相近,这样,环上碳原子的电子云密度远远少于苯,因此象吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难,亲核取代反应变易,氧化反应变难,还原反应变易。物理性质外观与性状无色或微黄色液体,有恶臭。熔点(℃):-41.6沸点(℃): 115.2相对密度(水=1): 0.9827折射率:1.5067(25℃)相对蒸气密度(空气=1): 2.73饱和蒸气压(kPa): 1.33/13.2℃闪点(℃): 17引燃温度(℃): 482爆炸上限%(V/V): 12.4爆炸下限%(V/V): 1.7燃烧热(定压)(KJ/mol):2826.51(定容)(KJ/mol):2782.97比热容(21℃,定压)(KJ/kg.K):1.64临界温度(℃):346.85临界压力(MPa):6.18电导率(25℃)(μS/cm):4热导率(20℃)(W/m.K):0.182黏度(15℃)(mPa.S):1.038(20℃)(mPa.S):0.952(30℃)(mPa.S):0.829蒸发热(25℃)(KJ/mol):40.4277熔化热(KJ/mol):7.4133生成热(液体)(KJ/mol):99.9808偶极距:2.22D吡啶为极性分子,其分子极性比其饱和的化合物——哌啶大。这是因为在哌啶环中,氮原子只有吸电子的诱导效应(-I),而在吡啶环中,氮原子既有吸电子的诱导效应,又有吸电子的共轭效应(-C)。溶解性:溶于水和醇、醚等多数有机溶剂。吡啶与水能以任何比例互溶,同时又能溶解大多数极性及非极性的有机化合物,甚至可以溶解某些无机盐类,所以吡啶是一个有广泛套用价值的溶剂。吡啶分子具有高水溶性的原因除了分子具有较大的极性外,还因为吡啶氮原子上的未共用电子对可以与水形成氢键。吡啶结构中的烃基使它与有机分子有相当的亲和力,所以可以溶解极性或非极性的有机化合物。而氮原子上的未共用电子对能与一些金属离子如Ag、Ni、Cu等形成配合物,而致使它可以溶解无机盐类。与水形成共沸混合物,沸点92~93℃。(工业上利用这个性质来纯化吡啶。)光谱性质(1)吡啶的红外光谱(IR):芳杂环化合物的红外光谱与苯系化合物类似,在3070~3020cm-1处有C—H伸缩振动,在1600~1500cm-1有芳环的伸缩振动(骨架谱带),在900~700cm-1处还有芳氢的面外弯曲振动。(2)吡啶的核磁共振氢谱(HNMR):吡啶的氢核化学位移与苯环氢(δ7.27)相比处于低场,化学位移大于7.27,其中与杂原子相邻碳上的氢的吸收峰更偏于低场。当杂环上连有供电子基团时,化学位移向高场移动,取代基为吸电性时,则化学位移向低场移动。(3)吡啶的紫外吸收光谱(UV):吡啶有两条紫外光谱吸收带,一条在240~260nm(ε=2000),相应于π→π*跃迁(与苯相近)。另一条在270nm的区域,相应于n→π*跃迁(ε=450)。化学性质吡啶及其衍生物比苯稳定,其反应性与硝基苯类似。典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上,但反应性比苯低,一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺,在乙醇溶液内,能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶,约含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成盐性质的差别,把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原,如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化氢反应,易被氧化成N-氧化吡啶。碱性和成盐吡啶氮原子上的未共用电子对可接受质子而显碱性。吡啶的共轭酸(N原子上接受一个质子后的吡啶)的pKa为5.25,比氨(pKa9.24)和脂肪胺(pKa 10~11)的酸性更强(pKa越小酸性越强)。原因是吡啶中氮原子上的未共用电子对处于sp2杂化轨道中,其s轨道成分较sp3杂化轨道多,离原子核近,电子受核的束缚较强,给出电子的倾向较小,因而与质子结合较难,碱性较弱。但吡啶与芳胺(如苯胺,pKa 4.6)相比,碱性稍强一些。吡啶与强酸可以形成稳定的盐,某些结晶型盐可以用于分离、鉴定及精制工作中。吡啶的碱性在许多化学反应中用于催化剂脱酸剂,由于吡啶在水中和有机溶剂中的良好溶解性,所以它的催化作用常常是一些无机碱无法达到的。吡啶不但可与强酸成盐,还可以与路易斯酸成盐。此外,吡啶还具有叔胺的某些性质,可与卤代烃反应生成季铵盐,也可与酰卤反应成盐。亲电取代反应吡啶是“缺π”杂环,环上电子云密度比苯低,因此其亲电取代反应的活性也比苯低,与硝基苯相当。由于环上氮原子的钝化作用,使亲电取代反应的条件比较苛刻,且产率较低,取代基主要进入3(β)位。与苯相比,吡啶环亲电取代反应变难,而且取代基主要进入3(β)位,可以通过中间体的相对稳定性来说明这一作用。由于吸电性氮原子的存在,中间体正离子都不如苯取代的相应中间体稳定,所以,吡啶的亲电取代反应比苯难。比较亲电试剂进攻的位置可以看出,当进攻2(α)位和4(γ)位时,形成的中间体有一个共振极限式是正电荷在电负性较大的氮原子上,这种极限式极不稳定,而3(β)位取代的中间体没有这个极不稳定的极限式存在,其中间体要比进攻2位和4位的中间体稳定。所以,3位的取代产物容易生成。亲核取代反应由于吡啶环上氮原子的吸电子作用,环上碳原子的电子云密度降低,尤其在2位和4位上的电子云密度更低,因而环上的亲核取代反应容易发生,取代反应主要发生在2位和4位上。吡啶与氨基钠反应生成2-氨基吡啶的反应称为齐齐巴宾(Chichibabin)反应,如果2位已经被占据,则反应发生4位,得到4-氨基吡啶,但产率低。如果在吡啶环的α位或γ位存在着较好的离去基团(如卤素、硝基)时,则很容易发生亲核取代反应。如吡啶可以与氨(或胺)、烷氧化物、水等较弱的亲核试剂发生亲核取代反应。氧化还原反应由于吡啶环上的电子云密度低,一般不易被氧化,尤其在酸性条件下,吡啶成盐后氮原子上带有正电荷,吸电子的诱导效应加强,使环上电子云密度更低,更增加了对氧化剂的稳定性。当吡啶环带有侧链时,则发生侧链的氧化反应。吡啶在特殊氧化条件下可发生类似叔胺的氧化反应,生成N-氧化物。例如吡啶与过氧酸或过氧化氢作用时,可得到吡啶N-氧化物。吡啶N-氧化物可以还原脱去氧。在吡啶N-氧化物中,氧原子上的未共用电子对可与芳香大π键发生供电子的p-π共轭作用,使环上电子云密度升高,其中α位和γ位增加显著,使吡啶环亲电取代反应容易发生。又由于生成吡啶N-氧化物后,氮原子上带有正电荷,吸电子的诱导效应增加,使α位的电子云密度有所降低,因此,亲电取代反应主要发生在4(γ)上。同时,吡啶N-氧化物也容易发生亲核取代反应。与氧化反应相反,吡啶环比苯环容易发生加氢还原反应,用催化加氢和化学试剂都可以还原。吡啶的还原产物为六氢吡啶(哌啶),具有仲胺的性质,碱性比吡啶强(pKa=11.2),沸点106℃。很多天然产物具有此环系,是常用的有机碱。影响取代基对水溶解度的影响:当吡啶环上连有-OH、-NH2后,其衍生物的水溶度明显降低。而且连有-OH、-NH2数目越多,水溶解度越小。其原因是吡啶环上的氮原子与羟基或氨基上的氢形成了氢键,阻碍了与水分子的缔合。取代基对碱性的影响:当吡啶环上连有供电基时,吡啶环的碱性增加,连有吸电基时,则碱性降低。与取代苯胺影响规律相似。套用途径除作溶剂外,吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等)的起始物。吡啶还可以用做催化剂,但用量不可过多,否则影响产品质量。用作缓蚀剂,吡啶对金属起到缓蚀作用,利用其吸附作用达到缓蚀作用。制备吡啶可从天然煤焦油中获得,也可由乙醛和氨制得。吡啶及其衍生物也可通过多种方法合成,其中套用最广的是汉奇吡啶合成法,这是用两分子的β-羰基化合物,如乙酰乙酸乙酯与一分子乙醛缩合,产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物,然后用氧化剂(如亚硝酸)脱氢,再水解失羧即得吡啶衍生物。也可用乙炔、氨和甲醇在500℃通过催化剂制备。衍生物品吡啶的许多衍生物是重要的药物,有些是维生素或酶的重要组成部分。吡啶的衍生物异烟肼是一种抗结核病药,2-甲基-5-乙烯基吡啶是合成橡胶的原料。健康危害侵入途径吸入、食入、经皮吸收。健康危害有强烈***性;能麻醉中枢神经系统。对眼及上呼吸道有***作用。高浓度吸入后,轻者有欣快或窒息感,继之出现抑郁、肌无力、呕吐;重者意识丧失、大小便失禁、强直性痉挛、血压下降。误服可致死。慢性影响长期吸入出现头晕、头痛、失眠、步态不稳及消化道功能紊乱。可发生肝肾损害。可引起皮炎。燃爆危险本品易燃,具强***性。危险特性其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。高温时分解,释出剧毒的氮氧化物气体。与硫酸、硝酸、铬酸、发烟硫酸、氯磺酸、顺丁烯二酸酐、高氯酸银等剧烈反应,有爆炸危险。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。毒理学资料毒性属低毒类。中毒症状主要有恶心、疲劳、食欲缺乏,一些急性中毒事件中表现为精神崩溃。吡啶中毒引起死亡的事件比较少。急性毒性 LD501580mg/kg(大鼠经口);1121mg/kg(兔经皮);人吸入25mg/m³×20分钟,对眼结膜和上呼吸道黏膜有***作用。毒性大鼠吸入32.3mg/m³×7小时/日×5日/周×6月,肝重量系数增加;人吸入20~40mg/m³(长期);神衰、步态不稳、手指震颤、血压偏低、多汗,个别肝肾有影响。应急处理灭火方法消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。泄露应急处理迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。小蚂蚁医药招商资讯网版权声明:以上内容作者已申请原创保护,未经允许不得转载,侵权必究!授权事宜、对本内容有异议或投诉,敬请联系网站管理员,我们将尽快回复您,谢谢合作!