溴乙烷化学性质
一、溴乙烷的制备
溴乙烷的制备过程具体如下:
1、混乙烷的生成:在100mL圆底烧瓶中加入10mL95%乙醇及9mL水,在不断振荡和冷却下,缓慢加入浓硫酸19mL,混合物冷却到室温,在搅拌下加入研细的15g溴化钠,再加入几粒沸石,小心摇动烧瓶使其均匀。冷凝管下端连接接引管。溴乙烷沸点很低,极易挥发。为了避免损失,在接收器中加入冷水及5mL饱和亚硫酸氢钠溶液,放在冰水浴中冷却,并使接受管的末端刚浸没在水溶液中。
2、溴乙烷的精制:将接收器中的液体倒入分液漏斗,静止分层后,将下面的粗溴乙烷转移至干燥的锥形瓶中。在冰水冷却下,小心加入1~2mL浓硫酸,边加边摇动锥形瓶进行冷却。用干燥的分液漏斗分出下层浓硫酸。将上层溴乙烷从分液漏斗上口倒入50mL烧瓶中,加入几粒沸石进行蒸馏。由于溴乙烷沸点很低,接收器要在冰水中冷却。接受37~40℃的馏分。产量约10g(产玄约54%)。
二、溴乙烷有哪些物理性质和化学性质
物理性质:无色挥发性液体,气味似醚。遇空气和光颜色变黄。分子式C2-H5-Br。分子量109。相对密度1.461(20/4℃)。熔点-119℃。沸点38.4℃。闪点<-20℃。自燃点511.11℃。蒸气密度3.76。蒸气压53.32kPa(400mmHg21℃)。蒸气与空气爆炸限6.7~11.3%。水中溶解度(0.914g/ 100g 20℃),与乙醇、乙醚、氯仿及其它有机溶剂混溶。
化学性质:1.水解:在氢氧化钠水溶液中加热:C2H5Br+H2O→C2H5OH+HBr
2.消去:在氢氧化钠醇溶液中加热:
C2H5Br→HBr+CH2=CH2
其他:遇热、明火、氧化剂易燃烧爆炸。在光线或火焰下,易分解产生溴化氢、溴。与水或水蒸汽反应产生有毒和腐蚀性气体。
三、溴乙烷的取代反应方程式
溴乙烷无法单独进行取代反应,它可以和氢氧化钠等强碱的水溶液发生取代反应,这时它生成的是乙醇和溴化钠。如果溴乙烷和氢氧化钾发生取代反应,生成的是乙醇和溴化钾。
因为强碱里有羟基,所以溴乙烷和强碱发生取代反应时,羟基会和乙基结合,生成乙醇,而强碱里的金属离子和卤素离子仍然留在溶液中,生成卤化物。
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四、溴乙烷的性质
溴乙烷
Bromoethane
分子量108.9651
化学式:C2H5Br缩写为EtBr。结构式:CH3-CH2Br
别名:乙基溴溴乙烷
CAS No.: 74-96-4
官能团:-Br
性状:无色油状液体。有类似乙醚的气味和灼烧味。露置空气或见光逐渐变为黄色。易挥发。能与乙醇、乙醚、氯仿和多数有机溶剂混溶。水中溶解度(g/100g):0℃时1.067,10℃时0.965,20℃时0.914,30℃时0.986。相对密度(d20 4(20上标,4下标)1.4612。凝固点-119℃。沸点38.2℃。折光率(n20 D(20上标,D下标))1.4242。蒸气有毒。浓度高时有麻醉作用。能刺激呼吸道。溴乙烷在水溶液中或熔化状态下均不电离,是非电解质。
作用
是有机合成的重要原料。农业上用作仓储谷物、仓库及房舍等的熏蒸杀虫剂。溴乙烷是通过溴化钾与冷冻的硫酸和乙醇反应而成。常用于汽油的乙基化,冷冻剂和麻醉剂。因此,化工生产工人和熏蒸工都可接触不同浓度的溴乙烷。
在有机合成中,EtBr是假想乙基碳正离子(Et)的合成子。例如可将由羧酸盐转化为乙酯,碳负离子至乙基衍生物,硫脲至乙基异硫脲盐,及胺至乙基胺。即使此液体存在于室温,仍然很易挥发。EtBr常用作制备强碱性的格林尼亚试剂,如EtMgBr可使炔失去质子:EtBr+ Mg→ EtMgBr
RC≡CH+ EtMgBr→ RC≡CMgBr+ EtH此应用已被有机锂试剂广泛取代。
贮存
密封避光保存。
化学性质
水解反应
C2H5Br+NaOH→C2H5OH+NaBr(氢氧化钠水溶液共热)
消去反应
CH3CH2Br+NaOH→C2H4+NaBr+H2O(氢氧化钠乙醇共热)
工业制法
NaBr+ H3PO4=== NaH2PO4+ HBr
CH3CH2OH+ HBr→H2O+ CH3CH2Br
CH2CH2+HBr→CH3CH2Br
实验室制法
NaBr+H2SO4==HBr+NaHSO4①
R-OH+HBr==R-Br+H2O②
将乙醇溶于一定量的水中,倒入烧瓶待用。稀释浓硫酸,待冷却至室温后并加入NaBr搅拌均匀,加入盛有乙醇的烧瓶中。连接分馏装置,冷却装置,接收瓶中倒入冰水混合物。实验过程中若混合物剧烈沸腾需降低温度。在接收瓶中沉于底部的油状物质即为C2H5Br
侵入途径
接触者以呼吸道吸入为主。液体也可经污染的皮肤吸收。
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